希什（威尔·史密斯饰演）准确地抓住了男人的弱点：当他们求爱时，因为太急于赢得对方的欢心，会显得愚蠢而失去魅力。 而希什掌握了一套完整且独家的理论，可以帮助男人在前三次约会中成功俘获对方的心。 这套攻略全面实用，对约会时的就餐、牵手、接吻等都给出了详细的指导。 这次希什的客户是胖子阿伯特（凯文·詹姆斯 Kevin James 饰）。 他生性温顺，却爱上了一位当红女明星。 因此，雅培的彻底转型是不可避免的。 更重要的是，他在工作中爱上了女演员的跟踪记者萨拉（伊娃·门德斯 Eva Mendes 饰）。 这位一直感情空虚的约会指南，开始尝到爱情的气息。 然而，现实中的爱情似乎和他平时设计的不一样。 久经考验的爱情法则对他不起作用。 或许，他的爱情知识还远远不够精通。
