明万历九年，杭州举办了“新相亲”活动。董其昌（邱新志饰）和陈继儒（何明翰饰）去杭州寻找心腹蒋怀义（李长元饰）。途中，他们遇到劫匪，被林天苏（孙瑶琪饰）救下。活动期间，董其昌与林天苏的闺蜜杨云佑（唐艺昕饰）看似相亲成功，却被衙门带走。当董其昌得知杨云友的真实身份是一匹“瘦马”时，他感到很沮丧。杨云佑被迫离家出走，途中遇到了董其昌同父异母的弟弟石空（李小川饰）。石空看到杨云佑的美貌，又是董其昌的情人，心生恶感，于是聘请了街头混混黄天健（李廷哲饰）。假扮董其昌嫁给杨云佑，计划失败，怀恨在心的石空追到京城绑架杨云佑，却被指去京衙门。张居正的女儿张希珍来到京城时看中了董其昌。眼看董其昌心里只有杨云佑，张锡珍情急之下勾结时空追杀杨云佑。杨云佑得知张希珍的事情后，为了救董其昌，决定嫁给董其昌，让董其昌死心。时空追到杭州准备炸药，想杀光所有人，却被董其昌带来的官兵擒获。董其昌、杨云友等人的结局都大团圆。
